Estudio de la Síntesis y Análisis Estructural de 1-sulfonil 1,2,3-triazoles

Abstract

La cicloadición entre azidas y alquinos catalizados por cobre es una de las reacciones que más utilidad ha demostrado en distintos campos de la química y constituye la ruta de acceso para la obtención 1,2,3-triazoles 1,4-disustituídos. En los últimos años, se ha registrado un interés creciente en los 1-sulfonil 1,2,3-triazoles debido a sus aplicaciones como una fuente más segura y prometedora de intermedios de carbenoides, entre otros. Sorprendentemente, aunque este tema ha ganado importancia, los estudios estructurales sobre estos compuestos se han examinado con menos frecuencia, lo que en otras circunstancias podría contribuir a una mejor comprensión de la reactividad química diferenciada encontrada en 1-sulfonil 1,2,3-triazoles en comparación con otros alquil / aril triazoles sustituidos en N1 y arrojarían luz sobre la estabilidad y formación de la cicloadición azida-alquino catalizada por cobre (CuAAC), que es la reacción más utilizada para obtener este tipo de compuestos. Primeramente, se comenzó con un estudio para optimizar el procedimiento para preparar salicilato de cobre (I), que demostró ser exitoso para catalizar la reacción de CuAAC usando azidas extractoras de electrones para producir los correspondientes 1,2,3-triazoles como únicos productos de reacción. La estabilidad del catalizador sugiere un amplio uso como catalizador robusto para estas transformaciones; Además, la simplicidad del método da lugar a esta ruta para que los 1,2,3-triazoles N1 sustituidos con grupos sustractores de electrones que les permitan contar con una posible propiedad química o biológica y les confiera tener distintas aplicaciones. En vista de estos hechos, se informan los hallazgos más recientes sobre los elementos morfológicos observados en la estructura cristalina de algunos 1-sulfonil 1,2,3-triazoles. Los compuestos referidos mostraron interacciones C – H ••• O y C – H ••• N en la fracción 1,2,3-triazol que están involucradas en una disposición en zigzag a lo largo del plano del borde observado en estas estructuras otro estudio relevante realizado en este proyecto es referente a la actividad biológica que pueden contar estos compuestos este tipo de moléculas. En vista de esos hechos, la evaluación de la actividad antifúngica de 1-sulfonil 1,2,3-triazoles contra cepas del género Candida reveló una actividad significativa en dos compuestos que contienen grupos sustituyentes 4-ClC6H4OCH2 y C6H4(CO)2NCH2 (MIC <0,0075 y 0,04 μg / ml, respectivamente) en comparación con itraconazol y fluconazol (MIC 2,56 y 1,28 μg / ml, respectivamente) utilizados como compuestos de referencia.