Identificación de los productos de reacción de monoetanolamina y formaldehido en un reactor semibatch a 20, 30 y 40°C

Abstract

Las aminas y los aldehídos son dos importantes familias de compuestos utilizadas ampliamente en la industria, algunos compuestos de la familia de las aminas poseen actividad biológica importante y por ello han sido empleados como fármacos. Por otro lado, dentro de la industria, los aldehídos pueden ser encontrados como solventes, en telas, plásticos y hasta saborizantes. La reacción de aminas con aldehídos y cetonas ha sido reportada en la literatura y sugiere la formación de iminas o enaminas, sin embargo, la reacción de monoetanolamina con formaldehído es un caso especial, estudios preliminares demuestran que la formación de los productos antes mencionados no se lleva a cabo. Identificar el producto de la reacción es especialmente importante, ya que a pesar de no saber cuál es el compuesto formado, este es utilizado para la desulfuración del petróleo, por lo que es especialmente importante identificar el producto formado en primer lugar, para obtener las condiciones óptimas a las cuales obtener el producto. En este trabajo la reacción de monoetanolamina y formaldehído fue abordada a tres temperaturas, 20, 30 y 40 °C, la identificación de los productos obtenidos de la reacción fue realizada mediante el uso de técnicas espectroscópicas como: espectroscopia de infrarrojo y espectroscopia de NMR. Los resultados de estas permitieron la elucidación de la estructura de los compuestos presentes al final de la reacción, de la cual se esperaba generara poco más de tres compuestos entre los que se encuentran oxazolidinas, iminas, hexahidro-s-triazinas. Sin embargo, fue una sorpresa que los resultados mostraran un fuerte efecto de la concentración sobre la reacción así se descubrió que para una relación molar 1:1 se genera solamente 1,3,5-trietanol-1,3,5-triazina mientras que para una relación molar 3:2 el resultado es una mezcla de 1,3,5-trietanol-1,3,5-triazina, bisoxazolidina además de iminas.