Acoplamiento de Halogenuros Orgánicos con Precursores de Iones N-Aciliminio Utilizando la Reaccion de Reformatsky

Abstract

El uso de reacciones que involucran iones metálicos en reactivos orgánicos se ha expandido enormemente en síntesis orgánica, debido a que hay una amplia gama de reacciones con electrófilos que se pueden llevar a cabo como es el caso de la reacción de Reformatsky. En la literatura se reportan un sinfín de reacciones mediante el uso de reactivos de Reformatsky, pero muy pocas se han reportado a través del uso de iones N-aciliminio, en las cuales la generación de estos intermediarios a partir de algún precursor y la preparación del reactivo de Reformatsky, comúnmente se realizan por separado. El trabajo describe una nueva y sencilla metodología para el acoplamiento entre un halogenuro orgánico y derivados de 5-hidroxipirrolidin-2-ona N-sustituidas en una solo etapa de reacción, donde se genera el respectivo ion N-aciliminio a partir de su precursor y el acoplamiento del halogenuro orgánico mediante la reacción de Reformatsky obteniendo rendimientos entre 25-57% (Fig. 1). Se llevó a cabo la optimización de las condiciones de reacción, obteniendo los mejores resultados al utilizar un equivalente del ácido de Lewis BF3·OEt2, tres equivalentes del halogenuro orgánico y tres equivalentes del zinc metálico, añadiendo al último, gota a gota tanto el ácido de Lewis BF3·OEt2 y el halogenuro orgánico al mismo tiempo.