Reactividad de dienos exo-oxazolidin-2-ona N-sustituidos con naftoquinonas y chalconas.

Abstract

La reacción de Diels-Alder es una metodología que se ha utilizado desde su descubrimiento hasta la actualidad como uno de los métodos más importantes para la construcción de carbociclos y heterociclos de 6 miembros. Su aplicación ha permitido acceder fácilmente a esqueletos de moléculas encontradas en la naturaleza y de moléculas sintéticas utilizadas en distintas áreas de la industria. La reacción consiste, de manera general, en hacer reaccionar un dieno (4 electrones π) con un sistema de 2 electrones π que pueden provenir de grupos funcionales alqueno, alquino, carbonilo, nitrilo, entre otros; conocidos como dienófilos. Hay una gran cantidad de estudios que detallan el comportamiento y reactividad de distintos sustratos cuando se someten a las condiciones de esta reacción y presentan en la mayoría de los casos resultados interesantes que aumentan la posibilidad de utilizar esta metodología para la síntesis de cada vez un número más grande de moléculas. Bajo este contexto, los dienos de tipo exo-oxazolidin-2-ona N-substituidos son moléculas útiles y versátiles que llevan a cabo distintas reacciones entre las cuales podemos mencionar cicloadiciones de Diels-Alder, cicloadiciones (4+3) con cationes oxalílicos, formación de complejos metálicos y oxidaciones para formar oxazolidin-2,4- dionas. Esta versatilidad ha llevado incluso a la síntesis de carbazoles naturales. Cuando se han utilizado para la reacción de Diels-Alder se obtienen compuestos llamados tetrahidrobenzoxazol-2-onas que al ser oxidadas se sintetizan benzoxazolonas. Las benzoxazolonas son compuestos que han sido aislados de distintas plantas desde hace aproximadamente 30 años. El descubrimiento de esta estructura heterocíclica se volvió muy importante dada la extensa actividad biológica encontrada tanto en derivados naturales como sintéticos. Entonces, en este trabajo se describe la reactividad es estos dienos con otro tipo de dienófilos que también son moléculas importantes en la síntesis orgánica, las naftoquinonas y las chalconas. Con este propósito en mente se logró realizar la síntesis de nuevas tetrahidrobenzoxazol-2-onas y se encontró una nueva reacción para estos dienos, a partir de la cual se pueden sintetizar cromenos al condensarse con compuestos 1,3-dicarbonílicos cíclicos. Además, en el transcurso de este trabajo también se desarrolló un protocolo de síntesis para la obtención de nuevas chalconas que presentan en su estructura anillos de naftoquinona.