Estudios sobre la síntesis de derivados de Elipticina

Abstract

Desde la antigua Grecia donde Hipócrates fue el primer médico en describir el cáncer, hasta nuestra era moderna, la humanidad ha buscado y desarrollado incontables métodos y nuevos fármacos para poder combatirlo, entre ellos tenemos un profármaco conocido como Elipticina y algunos de sus derivados 9-Metoxielipticina y la 9-Hidroxielipticina quienes son integrantes de la familia de los carbazoles, los cuales presentan gran actividad antitumoral y son empleados en terapéutica clínica para el tratamiento de leucemia mieloblástica, cáncer de mama y otros tumores sólidos. Debido a esto, en los últimos 50 años se han desarrollado innumerables síntesis de estos carbazoles, partiendo de diferentes materias primas y a través de distintos métodos, siendo los benzo[c]carbazoles otra molécula reportada con una actividad biológica similar y donde la principal diferencia entre ellos es que poseen un anillo bencénico en lugar de uno piridinico En este trabajo de investigación se realizó una metodología sintética para la obtención de tres benzo[c]carbazoles los cuales son los análogos de Elipticina, la 9- metoxielipticina y la 9-hidroxielipticina respectivamente, a partir de dos reactivos tan simples como los aril isocianatos y 3-hidroxibutanona, empleando energías alternativas como el ultrasonido, la radiación de microondas y la energía u.v.; en donde el paso clave fue la obtención de la naftoxazolona, que se llevó a cabo en los pasos previos a la obtención de la diarilamina y posteriormente los productos finales.