Síntesis de nuevos alcaloides derivados de Indolizinas análogos de moléculas inhibidoras de microtúbulos en células cancerígenas

Abstract

El presente trabajo de investigación presenta la síntesis de nuevas moléculas alcaloides derivadas de indolizinas análogas de moléculas inhibidoras de microtúbulos en células cancerígenas, dichos derivados de indolizina fueron obtenidos e identificados como un par de isómeros estructurales en una relación equimolar. El proceso de síntesis del núcleo de la indolizina se llevó a cabo a través de un novedoso proceso tándem aza-Wittig - condensación intramoleculas de imina y substitución electrofílica aromática, a partir del uso de intermediarios iminofosforanos y su reacción con dialdehídos heteroarílicos como el 2,3-tiofendicarboxaldehído. Por su parte, los derivados iminofosforanos fueron obtenidos a partir de la reacción de Staudinger de la correspondiente azida orgánica y su reacción con trifenilfosfina. Finalmente, las azidas orgánicas (materiales de partida), se obtuvieron por una reacción de condensación aldólica entre el azidoacetato de etilo y aldehídos heteroarilicos como el 3-tiofencarboxaldehído, 2-furanocarboxaldehido, 4-bromotiofen-2-carboxaldehido, 4-metiltiofen-2-carboxaldehido, 4-feniltiofen-2-carboxaldehido, 5-feniltiofen-2-carboxaldehido, 5-fenilfuran-2-carboxaldehido y 1-metilpirrol-2-carboxaldehido