Electrocatálisis en una celda excell con un analógo TEMPO+ para la oxidación selectiva de alcoholes a carbonilos

Abstract

Las especies oxidadas del TEMPO (Radical 2,2,6,6 tetrametilpiperidinil-N-oxilo) y TEMPOL (Radical 4-hidroxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidinil-N-oxilo) son agentes oxidantes suaves (que permiten la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos) que se han empleado para la oxidación selectiva de alcoholes primarios a aldehídos y de alcoholes secundarios a cetonas. Una desventaja de estos compuesto es que presentan solubilidad en medio acuoso y medio orgánico, es difícil su recuperación y también su empleo como agentes oxidantes reusables. La síntesis del sulfatotempo Na[TEMPO-SO3] es una alternativa a solucionar estos problemas, dado que la polaridad de este sustrato permitirá que se encuentre presente en fase acuosa. En el capítulo I se menciona los antecedentes de los diferentes análogos del TEMPO y TEMPOL, el uso de estos análogos en medios orgánicos, bifásicos y electroquímicos para la oxidación de alcoholes a compuestos carbonílicos. En este mismo capítulo se presentan las diferencias entre celdas electroquímicas in cell y excell. En el capítulo II se indica la justificación, hipótesis y objetivos del proyecto. En el capítulo III, se muestra el material, los reactivos y síntesis de materia prima para la realización del proyecto. En el capítulo IV, se presenta la síntesis química del sulfatotempo, su caracterización electroquímica, la comparación en solubilidad con el TEMPOL, la catálisis electroquímica que presenta el sulfatotempo y algunas reacciones de oxidación de alcoholes bencílicos, primarios y secundarios