Resumen:
En el presente trabajo se describe la reacción de condensación entre la
trifluoroacetamidina 18 libre o protegida con diferentes dimetilacetales de amida 127
y la sal de iminio 131a para la obtención de diferentes 2-trifluorometil-1,3-diaza-1,3-
butadienos 138. Estos diazadienos resultaron efectivos para llevar a cabo
reacciones de cicloadición, primero con el acetilendicarboxilato de dimetilo (DMAD)
para la obtención de derivados de pirimidina sustituidas con un grupo trifluorometilo
en la posición 2. Por otra parte, haciendo uso de la fenilcetena como componente
2π (generada in situ a partir del cloruro de fenilacetilo) fue posible la obtención de
la pirimidinona 140a y la pirimidina 140b, ésta última formada por la reacción entre
140a con el exceso de cetena en el medio de reacción. Finalmente, el tratamiento
de la mezcla de 140a y 140b con POCl3 condujo a la formación de la pirimidina
tetrahalogenada 141 como único producto aislable. Estos resultados demostraron
el uso de estos 1,3-diazabutadienos como excelentes intermediarios para la síntesis
de 2-trifluorometilpirimidinas.