Síntesis y reactividad de 2-trifluorometil-1,3-diaza-1,3- butadienos

Abstract

En el presente trabajo se describe la reacción de condensación entre la trifluoroacetamidina 18 libre o protegida con diferentes dimetilacetales de amida 127 y la sal de iminio 131a para la obtención de diferentes 2-trifluorometil-1,3-diaza-1,3- butadienos 138. Estos diazadienos resultaron efectivos para llevar a cabo reacciones de cicloadición, primero con el acetilendicarboxilato de dimetilo (DMAD) para la obtención de derivados de pirimidina sustituidas con un grupo trifluorometilo en la posición 2. Por otra parte, haciendo uso de la fenilcetena como componente 2π (generada in situ a partir del cloruro de fenilacetilo) fue posible la obtención de la pirimidinona 140a y la pirimidina 140b, ésta última formada por la reacción entre 140a con el exceso de cetena en el medio de reacción. Finalmente, el tratamiento de la mezcla de 140a y 140b con POCl3 condujo a la formación de la pirimidina tetrahalogenada 141 como único producto aislable. Estos resultados demostraron el uso de estos 1,3-diazabutadienos como excelentes intermediarios para la síntesis de 2-trifluorometilpirimidinas.