Resumen:
En el presente trabajo se describe la preparación de 1,3 tiazolidin-2-onas ópticamente
activas a partir de la reducción de la (S)-(-)-2-fenilalanina y (S)-(-)-2-fenilglicina con
NaBH4 en presencia de yodo, seguido por el tratamiento con disulfuro de carbono bajo
condiciones básicas. Se estudió el uso de este tipo de sistemas, como un nuevo tipo
de auxiliar quiral mediante la formación de sus respectivos enolatos quirales, utilizando
como materia prima las N-acil-1,3-tiazolidin-2-onas, por el tratamiento con TiCl4 y
DIPEA sobre sistemas proquirales como aldehídos. De la misma manera, se realizó un
estudio utilizando la reacción de Reformatsky con la N-bromoacetil-(4S)-bencil-1,3-
tiazolidin-2-ona para la formación de compuestos β-hidroxicarbonílicos ópticamente
activos,
Se obtuvieron una variedad de ejemplos de compuestos aldólicos con proporciones
diastereoisoméricas que van del 60:40 al 99:1, los cuales fueron corroborados por
HPLC y RMN. Sin embargo, en algunos casos y solo para los ejemplos realizados
mediante la reacción de condensación aldólica con (4S)-fenil-1,3-tiazolidin-2-ona se
observó un proceso de racemización en los productos aldolicos de interés, lo cual se
corroboró a través de un análisis por difracción de rayos X de los productos obtenidos.