Reacciones de Inducción Asimétrica Empleando 1,3-Tazolidin-2-onas, como un nuevo tipo de Auxiliar Quiral

Abstract

En el presente trabajo se describe la preparación de 1,3 tiazolidin-2-onas ópticamente activas a partir de la reducción de la (S)-(-)-2-fenilalanina y (S)-(-)-2-fenilglicina con NaBH4 en presencia de yodo, seguido por el tratamiento con disulfuro de carbono bajo condiciones básicas. Se estudió el uso de este tipo de sistemas, como un nuevo tipo de auxiliar quiral mediante la formación de sus respectivos enolatos quirales, utilizando como materia prima las N-acil-1,3-tiazolidin-2-onas, por el tratamiento con TiCl4 y DIPEA sobre sistemas proquirales como aldehídos. De la misma manera, se realizó un estudio utilizando la reacción de Reformatsky con la N-bromoacetil-(4S)-bencil-1,3- tiazolidin-2-ona para la formación de compuestos β-hidroxicarbonílicos ópticamente activos, Se obtuvieron una variedad de ejemplos de compuestos aldólicos con proporciones diastereoisoméricas que van del 60:40 al 99:1, los cuales fueron corroborados por HPLC y RMN. Sin embargo, en algunos casos y solo para los ejemplos realizados mediante la reacción de condensación aldólica con (4S)-fenil-1,3-tiazolidin-2-ona se observó un proceso de racemización en los productos aldolicos de interés, lo cual se corroboró a través de un análisis por difracción de rayos X de los productos obtenidos.