En este artículo se abren caminos para la reflexión y la investigación de la pregunta pedagógica como un problema hermenéutico sustentado en la dialéctica de la pregunta y la respuesta. El punto de partida se construyó mediante las coordenadas propuestas por Heidegger (punto de mira, dirección de la mirada y horizonte de la mira) y los prejuicios que subyacen en la tradición educativa contemporánea. El análisis se proyecta hacia la identificación de la estructura y el horizonte de la pregunta pedagógica confrontando los aportes de Heidegger, Gadamer y Freire en la elaboración de una pedagogía de la pregunta. La estructura de la pregunta incluye lo puesto en cuestión, lo preguntado y lo interrogado, lo que posibilita construir un horizonte para comprender la pregunta pedagógica desde la aproximación del estudiante a los saberes desde una praxis liberadora. Se concluye que la estructura y el horizonte de la pregunta pedagógica se sustentan en la lógica concreta del trabajo hermenéutico, donde la apertura del estudiante a las experiencias y vivencias desvela la construcción de su conocimiento mediante el arte de pensar que deriva de la praxis transformadora.